Pada tahun 1902 M, merupakan awal perjalanan dakwah Habib Abu Bakar bin Muhammad bin Umar Assegaf yang senantiasa dekat dengan tempat ibadah tepatnya di Masjid Jamik Gresik. Salah seorang Guru beliau yaitu Al Habib Muhammad bin Idrus Al Habsyi yang senantiasa mendoakan kebaikan terhadap muridnya tersebut kepada Allah SWT 
Para suatu ketika, dikisahkan Habib Abu Bakar selesai berziarah ke makam ayahya di TPU Sumur Songo dan Habib Alwi bin Muhammad Hasyim Assegaf di Masjid Jamik Gresik. setelah perjalanan tersebut selanjutnya Habib Abu Bakar membuka sebuah majlis taklim di rumahnya. Majlis taklim ini merupakan yang pertama di kota Gresik. 
Kala itu, Habib Abu Bakar berusia 51 tahun. Majlis taklim yang dihadiri beberapa santri dari berbagai golongan dan lapisan masyarakat, baik dari dalam maupun luar negeri.
Di akhir hayatnya, tepat hari Ahad tanggal 17 Dzulhijjah 1376 H atau 15 Juli 1975 M beliau wafat dalam usia 91 tahun dalam keadaan berpuasa. Usai jenazah disholatkan di Masjid Jamik Gresik, jenazah Habib Abu Bakar bin Muhammad Assegaf dimakamkan disamping Habib Alwi bin Muhammad Hasyim Assegaf di kompleks pemakaman Masjid Jamik Gresik (depan Alun-alun Gresik). 
Diantara guru-guru Habib Abu Bakar bin Muhammad Umar Assegaf : 
  • Al habib Al Qutub Ali bin Muhammad Al Habsyi (Yaman) 
  • Al Habib Muhammad bin Ali Assegaf (Yaman) 
  • Al Habib Idrus bin Umar Al Habsyi (Yaman) 
  • Al Habib Ahmad bin Hasan Alatas (Yaman) 
  • Al Habib Al Imam Abdurrahman bin Muhammad Al Masyhur (Mufti Hadramaut kala itu) 
  • Al Habib Syeikh bin Idrus Alaydrus (Yaman) 
  • Al Habib bin Muhsin Alatas (Bogor) 
  • Al Habib Abdullah bin Ali Al hadad (Jombang) 
  • Al Habib Ahmad bin Abdullah bin Thalib Alatas (Pekalongan) 
  • Al Habib Al Qutub Abu Bakar bin Umar bin Yahya (Surabaya) 
  • Al Habib Muhammad bin Idrus Al Habsyi (Surabaya) 
  • Al Habib Muhammad bin Ahmad Al Muhdhor (Surabaya) 

 (wahyufirsyah on Instagram)